[실험노트] 일반화학 실험 7. 비누화 반응

1. 실험 제목 : 비누화 반응

 

2. 실험 날짜 : 

 

3. 실험 목적 : 우리의 생활 주변에서 흔히 접할 수 있는 원료로부터 비누와 클렌징크림을 만들어 보고 이들의 합성에 이용하는 비누화 반응(saponification)과 에멀전 반응에 대해 알아본다.

 

4. 실험 이론 :

비누는 긴 사슬을 갖는 카복실산(carboxylic acd )과 소듐 혹은 포타슘이 이루는 염(salt)을. 다시 말해, 비누분자는 탄화수소 사슬 (hydrocarbon chain)과 카복실산기(carboxylate group)로 구성되어 있다. 예를 들어, 스테아트산의 소듐은 다음과 같이 두 부분으로 나눌 수 있다.

스테아르산 소듐 비극성 꼬리 극성 꼬리

 

먼지나 더러운 때 등의 기름기있는 물질 대부분은 탄화수소 사슬로 이루어진 분자로, 비누의 탄화수소 부분, 비극성의 꼬리 부분과 상용성을 갖기 때문에 비누분자가 기름기있는 먼지 입자와 만나게 되면, 비누의 탄화수소 사슬이 이들을 감싸서 마이셀(Micelle)을 형성하게 된다. 그리고 마이셀 표면의 친수성(hydrophilic)인 카복실기는 주위의 물 분자와 상호작용을 통해 옷이나 피부로부터 먼지를 떼어내게 된다. 이렇게 떨어져나온 때 입자들은 걸표면의 음전하를 띠는 카복실기 사이에 정전기적으로 반발력이 작용하여 분산된 상태로 존재하게 된다.

때가 제거되는 매커니즘

<때가 제거되는 메커니즘>

 

칼슘이나 마그네슘 등의 양이온이 녹아 있는 물을 센물 (hard water)이라 하는데, 센물에서 이를 양이온들은 비누와 녹지 않는 참선물을 형성하여 비누의 세척 효과가 떨어지게 된다.

센물 속에 포함된 이들 양이온들이 모두 반응하여 침전으로 가라앉은 후에야 비누 거품이 일고, 다시 세척 효과를 발휘할 수 있게 된다.

기름이나 지방은 일반적으로 아래와 같은 탄소수가 많은 고급지방산(CnH2n+1COOH)과 글리세롤 (C3H8O3)의 에스티 혼합물이다, 지방산의 글리세롤에스터인 기름이나 지방을 염기 용액과 함께 가열하면 글리세롤과 지방산염으로 가수분해된다. 이 과정을 "비누화 반응'이라고 한다.

고급 지방산, 유지의 일반식, 지방산을 ROOH로서 표시한다면 비누화는 다음과 같다

 

용액 중에서 만들어진 비누를 분리하게 위해 염화소듐 같은 전해질을 용액에 넣는다. 전해질은 물속에서 모두 해리되기 때문에 전해질 이용보다 극성이 작은 비누분자들은 서로 엉긴다.

이 현상을 염석효과라고 한다. 필터를 통해 비누를 용액으로부터 분리한 후 찬물로 세척하여 순수한 비누만을 얻게 된다.

이번 실험에서 사용하는 코코넛 오일은 라우르산 글리세라이드가 주성분으로 소량의 카르프산이나 카프릴산 등의 저급지방산의 글리세라이드를 함유한다. 천연으로 산출되는 글리세라이드는 대부분 그 성분이 지방산기가 두종 이상인 혼합글리세라이드다. 코코넛 오일의 비중은 0.914~0.938이고 비누화 값은 253~258로 비누화가 잘 일어난다.

클렌징 크림은 상당량의 물속에 기름과 왁스가 에멀션 상태로 있는 것을 나타낸다. 에멀션(emulsion) 은 비수용성 액체가 물속에 작은 크기의 방울 상태로 분산되어 있는 것을 말한다. 기름과 왁스를 물에서 혼합하면 아주 작은 방울상태로 존재하게 된다. (지름 1/1000mm) 이때, 주 액체가 분리되는 것을 막고 같이 존재하도록 해주는 것이 에멀션화제이다. 우리가 실험하게 되는 클렌징 크림 만들기에서는 스테아르산이 사용된다. 이들 에멀전 혼합물은 피부에 묻어나는 먼지나 기름기 등을 분리하여 기름에 녹여낼 수 있도록 해준다.

이 실험에서 사용되는 파라핀 왁스는 주로 곧은 사슬의 파라핀계 탄화수소(CH3(CH2)CH3)로 되어 있으며 소량의 i-파라핀, 나프렌을 함유한다. 탄소원자수가 16~40에 분포하며 녹는점은 정제의 점도, 성분 등에 따라 47~65°C 의 범위이다.

 

5. 시약 및 기구 :

비커, 눈금실린더, 온도계, 얼음조 가열판, 젓개, 젓기 막대, 감압플라스크, 뷰흐너깔때기, 여과지, pH-시험지, 때 묻은 천조각, 시험용 색조화장품, 비누모양만들기틀, 클렌징크림 담을 용기

비누 만들기시약 - 코코넛오일, 95% 에탄올,에탄올 NaOH. NaCl
클렌징크림 만들기 시약 - 파라핀왁스, 미네랄오일, 붕산소듐, 스테아르산

 

6. 실험방법 :
실험 A 비누 만들기.

1) 100ml 비커에 액체상의 코코넛오일 10g (9.5~10.5)을 파이펫으로 조심히 옮겨 담아 그 무게를 잰다. (0.01g 단위까지)

2) 1)의 비커에 95% 에탄올 20ml를 저어주면서 천천히 붓고 균일해질 때까지 혼합.

20mL의 10% NaOH 용액을 저으면서 천천히 넣는다.

3) 앞에서 준비한 혼합용액을 저으면서 20~30분 동안 가열 (85°) 하여 비커의 최종적인 수위가 25ml가 되도록 한다. (가열판 온도조절 다이얼 3~4) -> 갑자기 끓지 않도록 주의. 가열하는 동안 비커의 수위가 25ml 이하이면 증류수를 비커 내벽에 뿌린다.

4) 비누화 반응이 완결되었는가를 확인.

반응이 완결되면 용액 전체가 반투명하고 점성을 띠며 거품 있는 상태가 된다.

5) 염화소듐 포화용액 (8g NaCl/ 25ml water)을 준비한다.

6) 충분한 양의 증류수를 미리 얼음조에 담가 차갑게 준비한다.

7) 반응이 완결되면 가열판의 전원을 끄고 비커를 얼음조에 담궈 저으면서 식힌다.

8) 얼음조의 혼합물이 뻑뻑해지면 5)에서 미리 준비한 NaCl 포화용액을 붓고 격렬히 저어준다. (큰 덩어리가 생기면 잘게 부순다)

9) 여과지를 뷰흐너 깔때기에 밀착시키고, 아스퍼레이터를 사용하여 8)의 차가운 용액을 걸러준다. 이때 미리 준비해 둔 차가운 증류수로 비누를 충분히 씻는다.

10) 걸러진 비누를 종이나 포일에 덜어내어 여과지는 제거하고 자연건조 시킨다.

(며칠 동안 숙성과정을 거치는 동안 남아있는 NaOH는 공기 중의 CO2와 반응하여 부식성이 작은 탄화수소 소듐을 생성한다)

11) 때 묻은 천조각을 비누로 세척해 본다.

 

실험 B. 클렌징 크럼 만들기.

1) 용액 a 만들기

(1) 500ml 비커를 이용하여 물 중탕(70°C)을 준비한다. 비커(250ml)에 잘게 자른 파라핀 5g을 넣고 다 녹을 때까지 중탕가열한다.

(2) 파라핀이 다 녹으면 0.4g의 스테아르산과 30ml의 미네랄 오일을 첨가한 후 계속 70°C를 유지하면서 용액 b를 준비.

2) 용액 b 만들기

(1) 비커(100ml)에 20ml의 증류수를 넣고 70°C까지 가열한다.
(2) 0.4g의 붕산소듐을 (1)의 따뜻한 물에 넣고 모두 녹을 때까지 저어준다. 60°C까지 식힌다.
(붕산소듐은 클렌징크림의 세척 효과를 돕는 역할)

3) 에멀션 만들기

일정하게 저으면서 (젓개 이용) 60°C의 용액 b를 60~70°C의 용액 a에 천천히 가한다. (스포이트 사용)

3 클렌징크림이 식을 때까지 계속해서 젓는다 (액체 상태에서 시간이 지날수록 빽빽해짐)

4) 손등에 립스틱 등을 바른 뒤 각자가 만든 클렌징크림을 이용해서 닦아본 경우와 그날 휴지 만으로 닦아본 경우를 비교해본다.

 

7. 참고문헌 :

일반화학실험 자유아카데미

https://gl.wikipedia.org/wiki/Saponificaci%C3%B3n

 

Saponificación - Wikipedia, a enciclopedia libre

** 그리스 위키피디아 링크이므로 크롬으로 접속하셔서 번역 후 참고하시면 됩니다.

 

 

 

 

 

 

 

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